忍让的次数多了，曹操觉得无须再忍，他便暗中却寻找机会要将孔融灰飞烟灭曹操放了杨彪之后，对孔融怀恨在心。
另外，曹操在打仗时，孔融就嘲讽他出师不正；曹操夺人之妻时，孔融嘲讽他为“纣王献妲己”……在曹操与袁绍对抗时，孔融对荀彧说：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸等谋臣替他出谋划策，审配、逢纪等忠臣为他干事，颜良、文丑勇冠三军，为他统领军队，恐怕很难战胜啊！”。
曹操北讨乌桓时，孔融讥笑他说：“大将军远征，萧条海外，从前肃慎不进贡楛矢，丁零偷盗苏武的牛羊，可以一并讨伐啊！”。
在饥荒战乱的情况下，曹操上表请禁酒，孔融多次写信反对，并强调说，上至皇帝，下至大臣名士“无酒不成功”，他还威胁曹操，说禁酒会导致出师不利，将兵败南方。
信中言语尖酸，多处对曹操傲慢无礼，使曹操意难平。
《后汉书·卷七十·郑孔荀列传第六十》：“后操讨乌桓，又嘲之曰：“大将军远征，萧条海外。
昔肃慎不贡楛矢，丁零盗苏武牛羊，可并案也。”
时，年饥兵兴，操表制酒禁，融频书争之，多侮慢之辞。”
曹操南征时，孔融以“文德以来之”的文人理念，来指挥曹操，曹操听后大怒，认为孔融怨诽浮华。
孔融经常触犯曹操，像家常便饭似的。
孔融向曹操和汉献帝举荐自己的好友弥衡。
弥衡是个嘴炮，经常蔑视、恶心曹操。
《后汉书》：“衡始弱冠，而融年西十，遂与为交友。
上疏荐之”曹操每次召见弥衡，弥衡都自称有狂病，不去见曹操。
《三国志 卷十 魏书十 荀彧荀攸贾诩传第十》：“张衡文士传曰：孔融数荐衡于太祖，欲与相见，而衡疾恶之，意常愤懑。
因狂疾不肯往，而数有言论。”
气得曹操要杀他，但因怜惜他的才能，又不忍心。
曹操强召弥衡作鼓史，弥衡就故意当着曹操和众人的面***衣服，裸身击鼓，辱骂曹操。
这使曹操非常尴尬，窝了一肚子火，无处发泄。
孔融见到，就对曹操说，他能让祢衡亲自来谢罪。
曹操听了很高兴，就命令守门的看到祢衡来赶紧向他通报。
曹操等待祢衡到很晚。
祢衡终于来了。
他穿着普通单衣、缠着普通头巾，手里拿了根三尺长的大棍子，坐在曹操大营门口，用大杖敲打着地面将曹操和他的先祖一一骂了个遍。
当时，孔融就在现场。
《后汉书》：“融复见操，说衡狂疾，今求得自谢。
操喜，敕门者有客便通，待之极晏。
衡乃着布单衣、疏巾，手持三尺棁杖，坐大营门，以杖捶地大骂……操怒，谓融曰：“祢衡竖子，孤杀之犹雀鼠耳……”孔融举荐的弥衡多次羞辱曹操，曹操能不怨恨孔融？
一个人的忍让是有限度的，超过一定的限度就会爆发。
曹操也是如此。